1. Le Ammine

Le ammine sono composti organici derivati dall'ammoniaca ($\text{NH}_3$) in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici ($\text{R}$) o arilici ($\text{Ar}$). Presentano un atomo di azoto legato a singoli legami e dotato di un doppietto elettronico libero (lone pair), che conferisce loro un forte carattere basico e nucleofilo.

Classificazione delle Ammine

A differenza degli alcoli o degli alogenuri alchilici, la classificazione delle ammine si basa sul numero di gruppi organici legati direttamente all'atomo di azoto (e non sul carbonio a cui sono collegate):

• Ammine primarie ($\text{R-NH}_2$): L'azoto è legato a un solo gruppo alchilico e a due atomi di idrogeno.
• Ammine secondarie ($\text{R-NH-R}'$): L'azoto è legato a due gruppi alchilici e a un solo atomo di idrogeno.
• Ammine terziarie ($\text{R-N(R}')\text{R}''$): L'azoto è legato a tre gruppi alchilici e non possiede atomi di idrogeno legati ad esso.

Nomenclatura IUPAC delle Ammine

Per le ammine alifatiche semplici, si considera la catena carbonica principale e si aggiunge il suffisso -ammina al nome del gruppo alchilico (es. metilammina, etilammina). Nelle ammine secondarie e terziarie simmetriche o asimmetriche, il gruppo alchilico maggiore dà il nome base, mentre i sostituenti minori legati all'azoto sono preceduti dalla lettera N- (es. N-metiletanammina).

Basicità delle Ammine

A causa del doppietto non condiviso sull'azoto, le ammine si comportano da basi di Lewis e di Brønsted-Lowry. Possono infatti accettare un protone ($\text{H}^+$) da un acido per trasformarsi in sali di ammonio quaternario o alchilammonio solubili in acqua.

2. Le Ammidi

Le ammidi sono derivati acilici degli acidi carbossilici in cui il gruppo ossidrile ($\text{-OH}$) del carbossile è sostituito da un gruppo amminico ($\text{-NH}_2$, $\text{-NHR}$ o $\text{-NR}_2$). La formula generale è $\text{R-CO-NH}_2$.

Nomenclatura IUPAC delle Ammidi

Il nome delle ammidi si ottiene prendendo il nome dell'alcano corrispondente alla catena acilica e aggiungendo il suffisso -ammide (es. etanamide, nota comunemente come acetammide). Se l'azoto porta dei sostituenti alchilici, questi vengono indicati anteponendo la lettera N- seguita dal nome del gruppo.

Proprietà fisiche e Legami a idrogeno nelle Ammidi

Tranne la formammide (che è liquida), quasi tutte le ammidi primarie sono solidi a temperatura ambiente. Questo comportamento è dovuto alla straordinaria capacità delle ammidi primarie e secondarie di formare una fitta rete di legami a idrogeno intermolecolari molto forti, grazie sia agli atomi di idrogeno legati all'azoto sia all'ossigeno carbonilico. Per questo motivo, possiedono punti di fusione e di ebollizione eccezionalmente elevati rispetto ad acidi o esteri di analoga massa molecolare.

Rilevanza biologica: Il legame ammidico (noto in biochimica come legame peptidico) è il legame fondamentale che unisce i singoli amminoacidi per formare le catene polipeptidiche e le proteine.