1. Che cos'è un gruppo funzionale?
In chimica organica, un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo specifico di atomi legato a una catena carbonica (rappresentata convenzionalmente con il simbolo residuo R) che conferisce alla molecola una determinata reattività chimica e proprietà fisiche peculiari.
Le famiglie di composti organici si distinguono proprio in base al gruppo funzionale presente. Di seguito vengono presentati in dettaglio tutti i principali gruppi funzionali studiati nel corso di chimica.
2. Panoramica tabellare dei principali gruppi funzionali
| Classe di Composti | Gruppo Funzionale | Formula Generale | Suffisso / Prefisso IUPAC |
|---|---|---|---|
| Alcoli | Idrossile ($\text{-OH}$) | $\text{R-OH}$ | -olo |
| Eteri | Etereo ($\text{-O-}$) | $\text{R-O-R'}$ | albossialcano |
| Aldeidi | Carbonilico terminale ($\text{-CHO}$) | $\text{R-CHO}$ | -ale |
| Chetoni | Carbonilico interno ($\text{>C=O}$) | $\text{R-CO-R'}$ | -one |
| Acidi Carbossilici | Carbossilico ($\text{-COOH}$) | $\text{R-COOH}$ | acido ...-oico |
| Esteri | Esterico ($\text{-COO-}$) | $\text{R-COO-R'}$ | ...-ato di ...-ile |
| Ammine | Amminico ($\text{-NH}_2$, ecc.) | $\text{R-NH}_2$ | ammina / ammino- |
| Ammidi | Ammidico ($\text{-CONH}_2$) | $\text{R-CONH}_2$ | -ammide |
| Alogenuri Alchilici | Legame C-Alogeno ($\text{-X}$) | $\text{R-X}$ (X = F, Cl, Br, I) | prefisso alogeno- |
3. Schemi e disegni strutturali di TUTTI i gruppi funzionali
Analizziamo ora ciascun gruppo funzionale singolarmente con i relativi disegni strutturali e proprietà chimiche:
A. Alcoli ($\text{-OH}$)
Contengono il gruppo ossidrile legato a un carbonio saturo ($sp^3$). Formano forti legami a idrogeno.
H
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R — C — O — H
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H
(Gruppo ossidrile -OH legato alla catena R)
B. Eteri ($\text{-O-}$)
Presentano un atomo di ossigeno interposto tra due gruppi alchilici o arilici.
R — O — R'
(Ossigeno centrale legato a due catene carboniche diverse o uguali)
C. Aldeidi ($\text{-CHO}$)
Il gruppo carbonilico ($\text{C=O}$) si trova sempre all'estremità della catena carbonica ed è legato ad almeno un atomo di idrogeno.
O
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R — C == O (oppure scritto come: R — CH=O)
|
H
D. Chetoni ($\text{>C=O}$)
Il gruppo carbonilico si trova all'interno della catena carbonica, legato a due atomi di carbonio.
O
|
R — C — R'
(Carbonile interno compreso tra due radicali R e R')
E. Acidi Carbossilici ($\text{-COOH}$)
Contengono un gruppo carbonilico legato a un gruppo ossidrile sullo stesso atomo di carbonio terminale. Sono acidi organici deboli.
O
|
R — C — O — H
(Gruppo carbossilico -COOH terminale)
F. Esteri ($\text{-COO-}$)
Derivano dalla condensazione tra un acido carbossilico e un alcole. Presenti in molte essenze profumate e nei grassi naturali (trigliceridi).
O
|
R — C — O — R'
(Ponte estere con un carbonile e un ossigeno alchilico)
G. Ammine ($\text{-NH}_2$)
Derivati organici dell'ammoniaca ($\text{NH}_3$) in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi alchilici (primarie, secondarie o terziarie).
H
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R — N — H
H. Ammidi ($\text{-CONH}_2$)
Composti in cui il carbonile è legato direttamente a un atomo di azoto. Fondamentali nella struttura delle proteine (legame peptidico).
O H
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R — C — N — H
I. Alogenuri Alchilici ($\text{-X}$)
Idrocarburi in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un atomo di alogeno ($F, Cl, Br, I$).
R — X (dove X rappresenta fluoro, cloro, bromo o iodio)
💡 Priorità dei gruppi nella nomenclatura IUPAC
Quando una molecola complessa contiene più gruppi funzionali differenti, la nomenclatura IUPAC stabilisce una scala di priorità rigorosa per decidere quale gruppo dà il suffisso principale alla molecola e quali invece diventano semplici prefissi. L'ordine decrescente di priorità generale è: Acidi carbossilici > Esteri > Ammidi > Aldeidi > Chetoni > Alcoli > Ammine > Alcheni / Alchini > Alcani > Alogenuri.