1. Introduzione ai derivati idrocarburici dell'ossigeno

L'ossigeno è un elemento bivalente molto elettronegativo. Quando si lega a scheletri carbonici, dà origine a diverse famiglie di composti. Tra queste, gli alcoli, i fenoli e gli eteri condividono forti correlazioni strutturali ma presentano differenze marcate di reattività e acidità.

2. Gli Alcoli

Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale ossidrile ($\text{-OH}$) legato a un atomo di carbonio con ibridazione $sp^3$ (cioè un carbonio alifatico saturo). La formula generale è $\text{R-OH}$.

Classificazione degli alcoli

In base al tipo di atomo di carbonio a cui è legato il gruppo ossidrile, gli alcoli si distinguono in:

• Primari ($1^\circ$): il carbonio del gruppo funzionale è legato ad un solo altro atomo di carbonio.
• Secondari ($2^\circ$): il carbonio è legato a due atomi di carbonio.
• Terziari ($3^\circ$): il carbonio è legato a tre atomi di carbonio.

Nomenclatura IUPAC degli alcoli

Per assegnare il nome IUPAC a un alcol:

1. Si individua la catena carbonica continua più lunga che contiene il carbonio legato al gruppo $\text{-OH}$.
2. Si sostituisce la terminazione -o dell'alcano corrispondente con il suffisso -olo.
3. La catena viene numerata a partire dall'estremità più vicina al gruppo ossidrile, la cui posizione viene indicata con un numero prima del suffisso (es. butan-2-olo).

Proprietà fisiche: Legami a idrogeno

A causa della forte polarità del legame $\text{O-H}$, le molecole di alcol possono formare estesi legami a idrogeno intermolecolari. Questo giustifica i loro punti di ebollizione notevolmente superiori rispetto ai corrispondenti idrocarburi e eteri di pari massa molecolare. Gli alcoli a basso peso molecolare (come metanolo ed etanolo) sono completamente miscibili in acqua.

3. I Fenoli

I fenoli sono composti in cui il gruppo ossidrile ($\text{-OH}$) è legato direttamente a un atomo di carbonio di un anello benzenico aromatico (gruppo arilico, $\text{Ar-OH}$). Il capostipite della famiglia è il fenolo (idrossibenzene).

A differenza degli alcoli alifatici, i fenoli mostrano una spiccata acidità debole. Lo ione fenossido ($\text{Ar-O}^-$) che si forma per perdita di un protone è infatti stabilizzato per risonanza grazie alla delocalizzazione della carica negativa all'interno dell'anello aromatico.

4. Gli Eteri

Gli eteri sono composti caratterizzati da un atomo di ossigeno legato a due gruppi alchilici o arilici. La formula generale è $\text{R-O-R'}$.

Nomenclatura e Proprietà degli eteri

Secondo la nomenclatura IUPAC, gli eteri vengono nominati come albossialcani (considerando il gruppo più piccolo come un sostituente albossido legato a una catena principale). Ad esempio, $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{CH}_3$ è il metossietano.

Poiché non possiedono atomi di idrogeno legati direttamente all'ossigeno, gli eteri non possono formare legami a idrogeno tra loro. Di conseguenza, i loro punti di ebollizione sono molto più bassi rispetto a quelli degli alcoli isomeri e risultano simili a quelli degli idrocarburi di massa analoga. Tuttavia, l'ossigeno etereo possiede doppietti elettronici liberi che gli consentono di accettare legami a idrogeno dall'acqua, rendendo gli eteri solubili in essa.