1. Che cosa sono gli alcheni?
Gli alcheni (noti anche come olefine) sono idrocarburi alifatici insaturi caratterizzati dalla presenza di almeno un doppio legame carbonio-carbonio ($\text{C=C}$). Gli atomi di carbonio direttamente coinvolti nel doppio legame presentano un'ibridazione di tipo $sp^2$, con geometria planare trigonale e angoli di legame di circa $120^\circ$.
2. La serie omologa e nomenclatura IUPAC
Il primo membro della serie degli alcheni è l'etene (noto anche storicamente come etilene, $\text{C}_2\text{H}_4$). I nomi degli alcheni derivano da quelli degli alcani corrispondenti sostituendo il suffisso -ano con il suffisso -ene.
| Nome dell'Alchene | Formula Molecolare ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) | Formula di Struttura Condensata |
|---|---|---|
| Etene (Etilene) | $\text{C}_2\text{H}_4$ | $\text{CH}_2\text{=CH}_2$ |
| Propene (Propilene) | $\text{C}_3\text{H}_6$ | $\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2$ |
| 1-Butene | $\text{C}_4\text{H}_8$ | $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH=CH}_2$ |
| 2-Butene | $\text{C}_4\text{H}_8$ | $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$ |
Per assegnare il nome IUPAC a un alchene ramificato o con catena lunga si seguono regole specifiche:
- Si sceglie la catena carbonica continua più lunga che contenga entrambi gli atomi del doppio legame.
- Si numera la catena partendo dall'estremità più vicina al doppio legame, in modo da assegnare al primo carbonio insaturo il numero localizzante più basso possibile.
- La posizione del doppio legame viene indicata inserendo il numero del primo carbonio del legame prima della desinenza -ene (es. pent-1-ene o 1-pentene).
3. L'isomería geometrica (Cis-Trans)
A differenza dei legami singoli carbonio-carbonio (che permettono la libera rotazione attorno all'asse del legame), il doppio legame degli alcheni è rigido e impedisce la rotazione reciproca dei carboni ibridati $sp^2$. Questa rigidità strutturale dà origine all'isomería geometrica (o isomería cis-trans):
- Isomero cis: I due sostituenti uguali o principali si trovano dalla stessa parte rispetto al piano del doppio legame.
- Isomero trans: I due sostituenti si trovano su parti opposte rispetto al doppio legame.
4. Reattività: Le reazioni di addizione elettrofilo
Il doppio legame è una zona ricca di elettroni (grazie alla presenza del legame $\pi$ che è più debole rispetto al legame $\sigma$). Per questo motivo, la reazione tipica degli alcheni non è la sostituzione (come negli alcani), bensì l'addizione elettrofila: il doppio legame si apre e permette l'attacco di reagenti esterni.
- Idrogenazione: Reazione con idrogeno ($\text{H}_2$) in presenza di catalizzatori metallici (platino o palladio) per formare il corrispondente alcano.
- Alogenazione: Addizione di alogeni ($\text{Cl}_2$ o $\text{Br}_2$) con formazione di dialogenuri vicinali.
- Idroalogenazione: Addizione di acidi alogenidrici ($\text{HCl}$, $\text{HBr}$). Se l'alchene è asimmetrico, la reazione segue la regola di Markovnikov: l'idrogeno dell'acido si lega al carbonio del doppio legame che possiede già il maggior numero di atomi di idrogeno.
💡 Dal monomero al polimero
Gli alcheni sono estremamente importanti nell'industria petrolchimica perché, grazie all'apertura del doppio legame, possono legarsi in catene lunghissime (polimerizzazione). Ad esempio, l'etene polimerizza per formare il polietilene (PE), mentre ilpropene forma il polipropilene (PP), materiali plastici di uso quotidiano.