1. Che cosa sono gli alcani?
Gli alcani (chiamati anche paraffine) sono idrocarburi alifatici saturi. Vengono definiti "idrocarburi" perché costituiti esclusivamente da atomi di carbonio ($\text{C}$) e idrogeno ($\text{H}$), e "saturi" perché contengono solo legami covalenti singoli $\text{C-C}$ (ibridazione $sp^3$).
2. I primi termini della serie omologa
Una serie omologa è una famiglia di composti in cui ciascun membro differisce dal successivo per un gruppo costante, in questo caso il gruppo metilenico ($\text{-CH}_2\text{-}$). I nomi dei primi alcani sono costituiti da un prefisso numerico greco (eccetto i primi quattro storici) seguito dal suffisso -ano.
| Nome dell'Alcano | Formula Molecolare ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$) | Formula di Struttura / Condensata | Stato fisico (a t. ambiente) |
|---|---|---|---|
| Metano | $\text{CH}_4$ | $\text{CH}_4$ | Gas |
| Etano | $\text{C}_2\text{H}_6$ | $\text{CH}_3\text{-CH}_3$ | Gas |
| Propano | $\text{C}_3\text{H}_8$ | $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_3$ | Gas |
| Butano | $\text{C}_4\text{H}_{10}$ | $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$ | Gas |
| Pentano | $\text{C}_5\text{H}_{12}$ | $\text{CH}_3\text{-(CH}_2\text{)}_3\text{-CH}_3$ | Liquido |
| Esano | $\text{C}_6\text{H}_{14}$ | $\text{CH}_3\text{-(CH}_2\text{)}_4\text{-CH}_3$ | Liquido |
3. Nomenclatura IUPAC degli alcani ramificati
Quando la catena carbonica presenta delle ramificazioni (gruppi alchilici, come il gruppo metile $\text{-CH}_3$ o etile $\text{-CH}_2\text{-CH}_3$, derivati dalla rimozione di un atomo di idrogeno da un alcano), si seguono le regole della nomenclatura IUPAC:
- Individuare la catena principale: Si cerca la catena continua di atomi di carbonio più lunga in assoluto; il nome dell'alcano corrispondente costituirà il nome base della molecola.
- Numerare la catena: Si numerano gli atomi di carbonio della catena principale partendo dall'estremità più vicina a una ramificazione (sostituente), in modo da assegnare ai sostituenti i numeri (localizzanti) più bassi possibili.
- Assegnare i nomi ai sostituenti: Si indicano i sostituenti in ordine alfabetico preceduti dal loro numero di posizione. Se vi sono più sostituenti uguali, si usano i prefissi moltiplicativi di-, tri-, tetra- (i prefissi non contano ai fini dell'ordine alfabetico).
4. L'isomeri di catena
A partire dal butano ($\text{C}_4\text{H}_{10}$), gli alcani possono presentare il fenomeno dell'isomeri costituzionali (o di catena). Gli isomeri sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma una diversa disposizione spaziale e strutturale degli atomi.
Ad esempio, il pentano ($\text{C}_5\text{H}_{12}$) possiede tre isomeri: il n-pentano (a catena lineare), l'isopentano (2-metilbutano) e il neopentano (2,2-dimetilpropano). All'aumentare del numero di atomi di carbonio, il numero di isomeri possibili cresce in modo esponenziale.
💡 Proprietà fisiche e chimiche degli alcani
• Polarità: Gli alcani sono molecole apolari o debolmente polari, insolubili in acqua (idrofobe) ma solubili in solventi organici apolari.
• Punti di ebollizione: Crescono all'aumentare della massa molecolare e diminuiscono in presenza di ramificazioni (poiché molecole più compatte hanno forze di attrazione intermolecolari minori).
• Reattività: Sono relativamente inerti dal punto di vista chimico (da qui il nome paraffine, "poca affinità"). Le loro reazioni principali sono la combustione (reazione con ossigeno che produce anidride carbonica, acqua e calore) e la alogenazione radicalica in presenza di luce o calore.