1. Gli Acidi Carbossilici

Gli acidi carbossilici sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico ($\text{-COOH}$), che risulta dalla combinazione di un gruppo carbonilico ($\text{C=O}$) e di un gruppo ossidrile ($\text{-OH}$) legati allo stesso atomo di carbonio. La formula generale abbreviata è $\text{R-COOH}$.

Nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici

Per assegnare il nome IUPAC a un acido carbossilico:

1. Si individua la catena carbonica continua più lunga che contiene il carbonio del gruppo carbossilico (che occupa sempre la posizione numero 1).
2. Si antepone la parola acido al nome dell'alcano corrispondente e si sostituisce la terminazione -o con il suffisso -oico (es. acido etanoico, comunemente noto come acido acetico).

Proprietà fisiche e Legami a idrogeno

Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione molto elevati, superiori persino a quelli dei corrispondenti alcoli. Questo accade perché le molecole di acido carbossilico formano dimeri ciclici tenuti insieme da ben due legami a idrogeno intermolecolari forti tra il gruppo carbonilico di una molecola e il gruppo ossidrile dell'altra. Gli acidi a catena corta (fino a 4 atomi di carbonio) sono completamente miscibili in acqua.

Acidità dei composti carbossilici

Come suggerisce il nome, questi composti mostrano proprietà acide (deboli rispetto agli acidi inorganici forti come l' $\text{HCl}$, ma forti in ambito organico). Quando un acido carbossilico perde un protone ($\text{H}^+$), si trasforma nello ione carbossilato ($\text{R-COO}^-$). Lo ione carbossilato è estremamente stabile grazie alla risonanza, poiché la carica negativa è delocalizzata in modo eguale tra i due atomi di ossigeno.

2. Gli Esteri

Gli esteri sono i principali derivati degli acidi carbossilici. In un estere, il gruppo idrossilico ($\text{-OH}$) del carbossile viene sostituito da un gruppo alch-ossi ($\text{-OR}'$) proveniente da un alcol. La formula generale è $\text{R-COOR}'$.

Nomenclatura IUPAC degli esteri

Il nome di un estere si compone di due parti:

1. Il nome della parte derivata dall'acido, sostituendo il suffisso -oico con -ato (es. etanoato o acetato).
2. La preposizione di seguita dal nome del gruppo alchilico legato all'ossigeno (es. etile). Esempio completo: etanoato di etile.

Gli esteri a basso peso molecolare sono liquidi volatili caratterizzati da odori gradevoli, fruttati o floreali (sono i responsabili degli aromi naturali di molti frutti e fiori). A differenza degli acidi di partenza, gli esteri non possono formare legami a idrogeno tra molecole di se stessi, motivo per cui hanno punti di ebollizione notevolmente più bassi rispetto agli acidi carbossilici isomeri.

3. La Reazione di Esterificazione di Fischer

Gli esteri si preparano comunemente attraverso la reazione di esterificazione (nota anche come esterificazione di Fischer): un acido carbossilico reagisce con un alcol in ambiente fortemente acido (catalizzatore come l'acido solforico concentrato, $\text{H}_2\text{SO}_4$) e a caldo. La reazione è un equilibrio chimico reversibile che produce un estere e acqua.